更新プログラムの中には、以前発行された別の更新プログラムを「置き換える」ものがあります。
新しい方の更新プログラムがすでに適用済みの状態であれば、置き換えられた古い更新プログラムを適用しようとしても失敗します。
（そもそも適用する必要がありません。）
適用条件を満たしているにも関わらず適用できない更新プログラムがある場合、すでに適用済みの更新プログラムの中に、その更新プログラムを置き換えているものが無いか確認してみましょう。
更新プログラム同士の置き換え関係を確認するためには、「Windows Update カタログ」を使うと便利です。
しかし、このサイトで全ての更新プログラムが網羅されているわけではありません。
検索してもヒットしない場合は、個別に確認する必要があります。
たとえば、[MS14-021]と[MS14-029]です。